Tras la conquista romana, la zona debió de estar muy despoblada, si bien en época altomedieval hay indicios de la cultura visigoda.

Como consecuencia de la conquista musulmana de la Península Ibérica a partir del 711, grupos de bereberes comienzan a asentarse en estas tierras, construyendo algunas pequeñas aldeas y torreones de defensa para controlar el territorio, siendo el río Tajo una zona fronteriza entre cristianos y musulmanes, que es lo que se conoce como Marca Media.

Posteriormente, en el proceso de Reconquista, comienzan a asentarse grupos de cristianos procedentes del norte peninsular, que dan origen, seguramente, en concreto al pueblo de Checa.

La primitiva Checa, por su situación, bien pudo tener algún elemento defensivo, que actualmente no se conserva o, al menos, no es reconocible en la fisionomía del pueblo.               No cabe duda que esta primitiva población estuvo enclavada en un núcleo muy reducido, que estaría circunscrita en torno a la Plaza Mayor y la iglesia, protegido de forma natural por las peñas de arenisca rojiza y por el río Genitoris.

Por tanto, es en el siglo XII cuando debió originarse el pueblo de Checa, como consecuencia de la repoblación del territorio que realizaron los cristianos en la Reconquista, dando lugar a la trama urbana de esta villa.

Checa aparece mencionada en el testamento dado por Doña Blanca, señora del Señorío de Molina, que donó este pueblo en 1293 a Doña Ucenda. Por ello, Checa queda incluida en el Fuero molinés y en su Común de Villa y Tierra

Durante el periodo aragonés del Señorío de Molina (1369-1375) Pedro IV concede la jurisdicción de la aldea a D. Juan García de Vera, si bien una vez de vuelta en Castilla el pueblo retorna al realengo.

En el reinado de Carlos I Checa adquirió el privilegio de villa (1553), lo que le permitía tener regidores y le daba cierta autonomía civil y penal, con derecho a tener ayuntamiento propio y jurisdicción separada de la villa de Molina.

El otorgamiento de este privilegio solo es concebible por su población y por haber pertenecido la villa en el siglo XV a los condes de Priego. El primer conde de Priego, Diego Hurtado de Mendoza, mayordomo del rey Juan II, se tituló señor de Checa y lo mismo sus sucesores hasta el otorgamiento del privilegio a la villa, recuperando los reyes su jurisdicción y pasando los derechos señoriales a los Condes de Clavijo, al serles otorgado este título nobiliario en 1690.

Desde el siglo XVI la villa crece y se consolida, como consecuencia de su riqueza industrial y ganadera. En Checa se irá produciendo un desarrollo de sus industrias y producción del hierro, siendo el hierro checano el más afamado en la comarca de Molina por su ductilidad y dureza, cualidades que le hacían muy a propósito para toda clase de herramienta. De la misma manera, la explotación de la madera fue otra actividad importante; de hecho, varios cronistas señalan las excelencias de los pinos de La Espineda, cuyas maderas y otras de El alto Tajo se utilizaron en tiempos de Felipe II para la construcción de El Escorial.

Otra actividad importante es la ganadería y la industria artesanal de la lana que aprovechaba las aguas del río como lavadero.

No obstante, es en el siglo XVIII el momento de mayor expansión y crecimiento de Checa: se amplía el casco urbano hasta La Soledad, y surge el popular barrio denominado Barrusios.

La principal industria era la fábrica de hierro, con su martinete anexo a ella, que aprovechaba la caída de agua de la cascada, además de otro martinete para la fábrica de hierro. Ambas fábricas consumían gran cantidad de carbón vegetal de Sierra Molina.

Dentro del casco urbano había dos molinos, propiedad del concejo, que tenían el monopolio de la molienda. Uno estaba situado uno junto a la Plaza de la Villa (demolido hace pocos años, por su estado ruinoso), que era de balsa, y otro era el del barranco, de presa. También al concejo pertenecía la sierra de agua, donde se cortaba la madera, seguramente en la zona de Aguaspeña.

En la segunda mitad del siglo XVIII se comenzó a explotar una mina de plata, pero se abandonó por su escaso producto.

El desarrollo urbano de Checa está jalonado en el siglo XIX por varias circunstancias, siendo una de las más importantes la creciente importancia de la villa, de la mano de personas insignes e ilustres como Francisco López Pelegrín y Lorenzo Arrazola.

Durante la Guerra de la Independencia, con la toma de Molina de Aragón por los franceses en noviembre de 1810, la población se incrementó con numerosos refugiados. Herreros y oficiales de las fábricas de hierro establecieron armerías y fábricas de fusiles, que armaron la división de Villacampa y el batallón de Molina. Los franceses incendiaron las ferrerías de Cobeta, Garabatea y Peralejos, librando batalla en Checa el 31 de enero de 1811. Tres batallones al mando de Villacampa, establecidos a la entrada del pueblo y cercados contiguos, se batieron contra 3.000 franceses, que una vez controlaron la mayor elevación que domina el pueblo, El Picorzo, entraron en él, provocando la retirada de los patriotas a la sierra.